Quando Castle e Beckett investigam a morte de um caçador de tesouros, eles descobrem que o caso está ligado a um homicídio misterioso, de 1947, envolvendo um detetive privado. Castle percebe que a única maneira de resolver o assassinato de hoje é resolver o assassinato do passado. O caso de 1947 ganha vida através de flashbacks estilizados, com o Castle como o detetive particular e Beckett como uma femme fatale.