Em 1956, em uma pequena cidade, o introvertido e desajeitado Jonathan, é amigo do extrovertido e inconformado Gene, que já morou em Chicago. O principal objetivo de Jonathan, é conquistar a sexy Marilyn, apesar da timidez dele, enquanto Gene, pretende manter sua vida sentimental com Bunny, sua namorada. Gene, aconselha Jonathan, em como atrair as mulheres, e Marilyn, em especial, sendo que também tem que se defender de Kenny, um valentão da classe, enquanto tenta criar uma linha divisória de relacionamento com seu pai viúvo, que tem tolerância zero para suas armações. Gene, é adorado por várias garotas e ensina para Jonathan, algumas lições, mas o próprio Gene, enfrenta um problema, pois em virtude de seu pai ser pobre os pais de Bunny, não o aceitam.