Jimmie Shannon preza sua liberdade mais até do que sua vida. Todos os seus amigos já se casaram, mas ele continua seguindo o mesmo estilo de vida de sua juventude, sem nem cogitar o dia em que irá até o altar. Entretanto, quando ele menos espera, se apaixona primeira vista pela adorável Anne. Após 3 anos de namoro e sentindo as pressões da namorada, Jimmie resolve ceder e a pede, relutantemente, em casamento, no mais romântico dos restaurantes. Mas, percebendo sua incerteza perante tal ato, Anne recusa a proposta e rompe com Jimmie. Pouco tempo depois, o avô de Jimmie falece e deixa para ele de herança cem milhões de dólares, desde que ele cumpra uma única condição: case-se antes de completar 30 anos. Que, por sinal, é no dia seguinte.